2009-10赛季，骑士仍比较顺利杀入季后赛，但是稍显帮手不足的詹姆斯有点独木难支的感觉，东部半决赛面对凯尔特人的四巨头，东部的头号种子陷入苦战，最终遗憾的2：4出局无缘进入东部决赛。2010年的夏天，球队核心、联盟第一人詹姆斯合同到期，他最终没有选择和骑士续约，远走了迈阿密，这令骑士队和支持他的骑士球迷非常伤心。詹姆斯的离去令骑士瞬间变成鱼腩，球队在联盟中举步维艰。幸好物极必反，否极泰来，糟糕的成绩和一定程度的幸运助骑士在接下来几年中两获状元签。2011年在第一顺位摘下凯尔·欧文，之后球队正式进入欧文时代，虽然整体战绩还没有明显提升，不过欧文强大的个人能力和领袖才能已在联盟得到了普遍的承认。2013年骑士又在第一顺位摘下本内特，而且这个夏天，球队还通过交易得到了当年助湖人完成霸业的“小鲨鱼”拜纳姆，骑士的复兴之路眼看就要大功告成，就看在新赛季球队能否兑现人们对其的期望。

2003年，骑士队选中状元秀勒布朗·詹姆斯，在詹姆斯的带领下，骑士队于2007年首次进入NBA总决赛，但以0-4负于马刺队。2011年选秀大会上，骑士队用状元签选中凯里·欧文，同时队伍进入重建。

2014年7月12日，詹姆斯宣布回归骑士队。同年夏天，骑士队通过签约与交易，组建了勒布朗·詹姆斯、凯里·欧文与凯文·乐福的骑士队三巨头。

2016年6月20日，骑士战胜勇士夺得2015-16赛季总冠军。 [2]  2017年6月13日，骑士获得2016-17赛季NBA总亚军。 

2017年7月24日，骑士正式任命科比·奥尔特曼担任球队总经理。